«The Witmark Demos» inclui 47 canções de Bob Dylan gravadas pelo artista – acompanhado apenas pela sua guitarra acústica, harmónica e ocasionalmente ao piano – para o seu primeiro editor musical, Leeds Music, em Janeiro de 1962, e para o seu segundo editor musical, M. Witmark & Sons, entre 1962 e 1964. O crescimento dramático de Dylan como compositor é visível, desde as primeiras canções ao estilo tradicional como «Man on the Street» e «Ramblin’ Gamblin’ Willie» até aos temas de intervenção social como «Blowin’ in the Wind», «The Times They are a Changin’» e «Masters of War». Todas estas canções e todas as restantes presentes em The Witmark Demos, foram compostas – e as respectivas demos foram gravadas – antes de Bob Dylan fazer 24 anos de idade.

Por entre as várias pérolas presentes em The Witmark Demos estão 15 canções de Bob Dylan gravadas pelo artista exclusivamente para estas sessões e que, até ao momento, nunca tinham sido oficialmente lançadas para o público. Estas canções incluem o lamento de «Ballad for a Friend», os temas inspirados na época dos direitos civis «Long Ago, Far Away» e «The Death Of Emmett Till», e o emocionante «Guess I’m Doing Fine».

A edição inclui também um booklet de luxo, com notas da autoria do historiador musical Colin Escott, bem como fotografias inéditas de Bob Dylan tiradas no mesmo período destas primeiras gravações.

Já «The Original Mono Recordings» inclui os oito primeiros álbuns de Bob Dylan («Bob Dylan», de 1962, «The Freewheelin’ Bob Dylan», de 1963, «The Times They Are A-Changin’», de 1964, «Another Side of Bob Dylan», de 1964, «Bringing It All Back Home», de 1965, «Highway 61 Revisited», de 1965, «Blonde on Blonde», de 1966, e «John Wesley Harding», de 1967), cuidadosamente reproduzidos a partir da sua primeira geração de misturas mono, tal como o artista quis originalmente que fossem ouvidas: um canal de sonoridade forte, directo e imediato. A edição também é acompanhada de um booklet de luxo, com 20 fotografias vintage de Bob Dylan e um ensaio abrangente da autoria do célebre autor e crítico Greil Marcus. Cada disco da caixa vem acondicionado numa capa individual que reproduz individualmente a capa original, incluindo etiquetas e autocolantes encontrados nos lançamentos originais dos anos 60.

Estes oito álbuns – que abrangem o álbum de estreia do artista de Março de 1962, editado por John Wesley Harding a 27 de Dezembro de 1967 – são universalmente encarados como algumas das mais importantes obras na história da música gravada. Em conjunto com as The Witmark Demos, ambas as caixas fornecem ao público uma visão abrangente da obra de Bob Dylan durante os anos 60 e documentam a sua extraordinária evolução desde um compositor inexperiente até a um dos artistas mais inventivos e singulares do mundo.