Já na primeira temporada, Damon entrou no piloto da série, mas a sua participação complicou-se devido às gravações da cancelada "Happy Endings", projeto prioritário que o ator tinha também na altura. Desta vez, a razão da sua saída é ainda um mistério. Segundo os produtores da série, as portas ficam abertas a um possível regresso.

Na primeira temporada, a saída precoce de Coach abalou logo a série, mas "Jess e os Rapazes" conseguiu dar a volta com a introdução imediata de outra personagem, Winston, em vez de contratar outro ator para o papel de Coach.