Uma história, relatada na primeira pessoa, de um artista cómico, assim como uma janela para a sua vida pessoal. Determinado a explicar tudo o que se passou e a contar a história factual da sua vida, Reubens relembra as suas caleidoscópicas influências, as origens no circo e no teatro de vanguarda, assim como as escolhas que fez ao longo da carreira. 

Pelo meio, reflete sobre as consequências que sofreu, mentalmente e fisicamente, ao separar o seu amado alter ego do seu eu autêntico, entrando numa espiral de descontrolo que ditou o fim do Pee-wee Herman.