Robert Luketic (Legalmente Loura) realiza esta comédia romântica a partir de um argumento do argumentista de televisão Victor Levin. O famoso actor de Hollywood Tad Hamilton (a estrela de séries televisivas Josh Duhamel, que aqui faz a sua estreia no cinema) tenta promover o seu novo filme. O seu manager (Sean Hayes) e o seu agente (Nathan Lane) convencem-no a participar num concurso de encontros para melhorar a sua imagem de rebelde. O concurso é ganho por Rosalee Futch (Kate Bosworth), uma atraente jovem que trabalha num Piggly Wiggly em West Virginia. Quando Tad acaba por se apaixonar por ela, ele está disposto em trocar a vida na cidade e mudar-se para a província americana. Entretanto, o melhor amigo e colega dela, Pete (Topher Grace), está, finalmente, motivado para lhe contar sobre a paixão que nutre por ela. Rosalee encontra-se no centro de um triângulo amoroso dividida entre o seu melhor amigo e um encontro de sonho.