A história de um homem rico, bonito e egocêntrico e da relação surpreendente que desenvolve com um rapaz que conhece ao tentar seduzir a mãe de um outro rapaz.
Baseado num romance britânico bastante conhecido, de Nick Hornby, «Era Uma Vez Um Rapaz» é uma comédia dramática com Hugh Grant no papel principal. Grant é Will, um londrino na casa dos trinta, rico, sem filhos e irresponsável que, para encontrar mulheres disponíveis, inventa um filho e começa a frequentar reuniões para mães e pais solteiros. Em resultado de uma das suas ligações, acaba por conhecer Marcus, um estranho rapaz de 12 anos com problemas na escola. A pouco e pouco, Will e Marcus tornam-se amigos e, à medida que Will ensina Marcus a ser um miúdo como deve ser, Marcus ajuda Will a, finalmente, crescer.
