Cinco dias na vida de Chelsea (a actriz de filmes para adultos, Sasha Grey, aqui no seu primeiro filme para o grande público), uma prostituta de luxo de Manhattan que oferece não apenas sexo aos seus clientes, mas também companhia e conversa – ou seja, funcionando um pouco como uma "Namorada De Serviço". Chelsea julga ter a sua vida totalmente sob controlo – ela sente que o seu futuro é seguro porque gere o seu próprio negocio à sua maneira, recebe 2000 dólares por hora, e tem um namorado dedicado que aceita o seu estilo de vida. Mas quando se está no negócio de conhecer pessoas, nunca se sabe quem vamos encontrar...